Oprah Winfrey ne regrette pas comment elle a vécu sa vie. Winfrey, qui a rencontré son partenaire de longue date, Stedman Graham, lors d’une soirée de charité en 1986, a déclaré qu’elle avait déjà envisagé de devenir mère après son mariage avec Graham, âgé de 68 ans. Elle avait acheté un autre appartement parce qu’elle pensait que s’ils se sont mariés, il lui faudrait de la place pour des enfants. Même si cela ne s’est jamais produit, Winfrey a indiqué avoir constaté la profondeur de la responsabilité et du sacrifice réellement nécessaire pour être une mère.
Elle a réalisé qu’il fallait beaucoup du temps pour prendre soin d’une famille. Winfrey a eu quelques discussions avec d’autres gens qui ont eu des difficultés à gérer leur vie de famille et leur vie professionnelle. C’est pourquoi, tout au long de ces années, elle a eu le plus grand respect pour les femmes qui choisissent d’être à la maison pour s’occuper de leurs enfants.